李白作此诗时，与孟浩然话别于黄鹤楼下。时值秋天，天气晴朗。诗人站在黄鹤楼上，以其细腻的感情和丰富的想象力，描绘了送别的情景。离别时两人依依不舍，李白用比兴的手法，表达了对孟浩然的惜别之情和对他的美好祝愿。
“千里孤帆远， Shadows follow the sky.” 孟浩然坐船远行，孤独的帆影在天际渐行渐远，逐渐消失在诗人的视野中。天边飘来云彩，帆影和云彩交织在一起，寓意着前途渺茫，但诗人却仍然对孟浩然的未来充满信心。
“处处尽堪留， Stop not let me go.” 诗人用夸张的手法，表达了对孟浩然的依恋之情。浩然在黄鹤楼边驻足回望，依依不舍地告别李白。诗人希望他能多停留一些时间，恋恋不舍，有难分难舍之意。
“似与故人别。”诗人将自己与孟浩然的离别比作与故人的离别，更加突出离别的伤感。孟浩然是诗人的知己好友，两人的感情非常深厚。此别不知何时再见，故而诗人才会有如此感伤。
“江楼独愁余。”诗人在江楼上望着孟浩然远去的身影，心中惆怅，孤独感油然而生。眼前的黄鹤楼和滚滚东去的江水都显得寂寥冷清，他独自一人留在江楼上，愁绪万千，感觉非常孤独。