黄昏雨在诗里常意象着凄清、离愁、伤感等情绪。
唐代诗人李商隐有《夜雨寄北》曰“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池”。这首诗表达了诗人在异乡的孤独和思乡之情。黄昏的雨水打在巴山之上，汇聚成一池秋水，更添愁绪。
唐代诗人杜甫有《秋夜江行寄弟》曰“廊下秋雨滴梧桐，秋夜江行知有穷”。这首诗写诗人在秋夜乘船沿江而下，感伤自己的飘零和羁旅之苦。黄昏的雨水打在梧桐树叶上，发出滴滴答答的声响，更添凄凉。
宋代词人柳永有《雨霖铃》曰“山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。暂停征棹，聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳冉冉春无极，征人应念乡土。归去也，无风雨也无晴”。这首词写一位离乡背井的游子在黄昏时分归乡，途中遇到下雨，更添愁绪。斜阳西下，春色渐渐褪去，游子心中充满了对家乡的思念。
黄昏雨在诗里常意象着凄清、离愁、伤感等情绪。诗人常常借黄昏雨来抒发自己的情感，寄托自己的情怀。