首句即景生情，渲染长亭送别的氛围。长亭，古时设于道路旁供行人休息之处。这里借指送别的场所。“寒雨连江夜入吴”，写送别之夜的景色。天气阴寒，江上细雨迷蒙，又值深夜，愈增凄凉之感。一个“连”字写出秋雨连绵不断，既是写景，又是烘托气氛，渲染愁绪。诗以“夜”字起兴，点明时令，暗示两别经年，也暗示别后漫漫长夜。
颔联写送别时的场面和诗人的心情。“平明送客楚山孤”，写听完送别之曲，天色将明，诗人送友人渡楚江。此时，诗人极目远眺，只见一片苍茫，楚山孤零零的耸立在江边。一个“孤”字，既写景，又抒情，表达了诗人与友人离别后的孤寂与惆怅之情。“戌楼望月楚天愁”，写友人行舟渐远，诗人登上戍楼，望着楚天中的明月，不禁愁从中来。楚天的夜空并无异常，月华依旧朦胧，但此时诗人在戍楼上，想起了友人“楚山孤”的背影，想起月的无情，便觉得楚天也是愁苦的。一个“愁”字，既是写诗人离别时的愁思，又是对友人前途的担忧。
颈联写诗人情不自禁地流泪。“夜深独自泪满衣”，写诗人送别友人后，回到住处，夜不能寐，辗转反侧，想到别后漫漫长夜，不禁泪流满衣。一个“独”字，写出诗人内心的孤寂与凄凉，一个“满”字，写出诗人的悲痛之情。
尾联写诗人强忍悲痛，黯然离去。“别来风景异，江山犹故，断肠人天涯”，写诗人与友人分别后，景色已不同，但江山却依旧。此句表面上写景，实际上是衬托和抒情。诗人虽然身处异乡，江山依旧，但此情此景，却与友人同游之时大不相同，怎能不令人断肠呢？“断肠人”三字，写出诗人对友人的思念和对离别的悲痛。天涯，这里是天各一方的意思。诗人与友人分别后，各奔东西，天各一方，遥遥无期，怎能不令人心碎呢？
综观全诗，诗人以精炼的语言，深挚的情感，描绘了送别友人的情景，抒发了离别时的悲痛之情。诗中既有对友人的殷切思念，又有对离别的无限惆怅，语言平淡质朴，感情深沉真挚，是一首不可多得的送别佳作。